Ciclocarbono

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

Um ciclo [n] carbono é um composto químico que consiste unicamente em um número n de átomos de carbono ligados em um anel por ligações duplas covalentes (um cumulênio cíclico). Como o composto é composto apenas por átomos de carbono, é considerado um alótropo exótico de carbono. Se n é mesmo existe uma estrutura alternativa onde as ligações alternam entre ligações simples e triplas (um poliacetileno cíclico).[1][2][3]

Ciclo [6] carbono[editar | editar código-fonte]

O (hipotético) membro de seis carbonos desta família (C6) também é chamado benzotriina. Houve tentativas frustradas de sintetizá-lo.

Ciclo [18] carbono[editar | editar código-fonte]

O menor carbono ciclo [n] previsto para ser termodinamicamente estável é o C18, com uma energia de deformação calculada de 72 quilocalorias por mole.[4][5] Uma equipe da IBM / Oxford reivindicou sintetizar suas moléculas no estado sólido em 2019[6]:


De acordo com esses pesquisadores da IBM, o ciclocarbono sintetizado tem ligações triplas e simples alternadas, em vez de ser feito inteiramente de ligações duplas. Isto supostamente faz desta molécula um semicondutor.[7][8]

Referências

  1. George A. Adamson; Charles W. Rees (1996). «Towards the total synthesis of cyclo[n]carbons and the generation of cyclo[6]carbon». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (13): 1535–1543. doi:10.1039/P19960001535 
  2. Yves Rubin; Carolyn B. Knobler; Francois Diederich (1990). «Precursors to the cyclo[n]carbons: from 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones and 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diols to cyclobutenodehydroannulenes and higher oxides of carbon». J. Am. Chem. Soc. 112 (4): 1607–1617. doi:10.1021/ja00160a047 
  3. François Diederich; Yves Rubin; Carolyn B. Knobler; Robert L. Whetten; Kenneth E. Schriver; Kendall N. Houk; Yi Li (8 de setembro de 1989). «All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18]carbon from a Stable Organic Precursor». Science. 245 (4922): 1088–1090. Bibcode:1989Sci...245.1088D. PMID 17838807. doi:10.1126/science.245.4922.1088 
  4. George A. Adamson; Charles W. Rees (1996). «Towards the total synthesis of cyclo[n]carbons and the generation of cyclo[6]carbon». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (13): 1535–1543. doi:10.1039/P19960001535 
  5. François Diederich; Yves Rubin; Carolyn B. Knobler; Robert L. Whetten; Kenneth E. Schriver; Kendall N. Houk; Yi Li (8 de setembro de 1989). «All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18]carbon from a Stable Organic Precursor». Science. 245 (4922): 1088–1090. Bibcode:1989Sci...245.1088D. PMID 17838807. doi:10.1126/science.245.4922.1088 
  6. Kaiser, Katharina (15 de agosto de 2019). «An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18]carbon». Science. doi:10.1126/science.aay1914 
  7. Castelvecchi, Davide (15 de agosto de 2019). «Chemists make first-ever ring of pure carbon». Nature (em inglês). doi:10.1038/d41586-019-02473-z. Consultado em 16 de agosto de 2019 
  8. Conover, Emily (15 de agosto de 2019). «Chemists have created and imaged a new form of carbon». Science News (em inglês). Consultado em 16 de agosto de 2019 
Ícone de esboço Este artigo sobre Química é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.